Durante este intenso devenir histórico, la Puerta del Sol ha ido reuniendo lo popular de Madrid en sus diversas épocas. Desde sus comienzos, su posición en la geografía urbana madrileña le ha dado un protagonismo como lugar de encuentro social, nombrado a veces como forum matritense. Ha sido definida también como «Plaza y foro» de España por Antonio Machado, y Ángel Fernández de los Ríos mencionó que «No hay allí un palmo de terreno que no esté regado con la sangre de patriotas, de facciosos o de revolucionarios».

Desde el punto de vista arquitectónico, la Puerta del Sol es un espacio de paso ensanchado, de forma oblonga, un punto de convergencia de calles que adquiere el aspecto de plaza a mediados del siglo XIX. En dicho espacio desembocan una decena de calles, que en el siglo XVIII eran once. La Puerta del Sol ha ido sufriendo diversas obras de mejora urbana a lo largo de su historia, siendo la más importante la acometida a mediados del siglo XIX. En muchos casos la actuación urbana realizada a lo largo de su historia ha borrado poco a poco importantes edificios del pasado. De todos ellos, el único sobreviviente es la Casa de Correos, que fue la sede del Ministerio de Gobernación (Interior) y en la actualidad sede de la Comunidad de Madrid. Se trata del edificio más antiguo de la Puerta del Sol actual. El segundo en antigüedad es la Casa Cordero, que a lo largo de la historia de la plaza ha ido cambiando de uso.

La Puerta del Sol ha entusiasmado a diversos escritores desde los comienzos de su historia, y muchos de ellos han incluido este espacio en sus obras literarias. Ramón Gómez de la Serna y la Generación del 98, en sus obras madrileñas, han descrito el ambiente social de este centro.[8] En ellos describen la animación existente de sus actividades diurnas. Desde Lope de Vega hasta Ramón Gómez de la Serna las descripciones literarias son frecuentes, quizás por las tertulias literarias del siglo XIX en sus famosos Cafés.

Los historiadores especializados en los orígenes de Madrid muestran que los primeros pobladores del área madrileña fueron las tribus prerromanas de los carpetanos. Sus poblados se establecieron en la zona cercana al actual Palacio Real. Poco se sabe de los asentamientos romanos que al invadir Hispania se asentaron en Madrid, y se desconocen las costumbres y formas de habitar los antiguos poblados que proliferaban por los alrededores. Las primeras noticias del asentamiento primitivo, que a manera de población era denominado Magerit, datan de la época de la invasión de los moros que se establecieron en la zona realizando una fortificación amurallada que rodeaba y defendía la población de posibles ataques. Los intentos posteriores de Ramiro II de León y el conde de Castilla Fernán González para tomar la plaza fortificada fueron exitosos en el año 932. Durante los años de la Reconquista el centro del Magerit musulmán era la Plaza del Alcázar que se encontraba ubicada en medio de olivares. Se desconoce la ubicación exacta de tal Alcázar.

Por regla general las hipótesis de los investigadores históricos acerca del origen de la Puerta del Sol, apuntan a una puerta de acceso de la muralla. La denominación 'puerta solar', que por regla general, era denominada así durante la ocupación árabe de la Península era común. Un ejemplo de ello es la Puerta del Sol toledana que se encuentra ubicada en la salida de esta ciudad. Por aquel entonces el área de la Puerta del Sol correspondía al principal camino de salida de la población y es de esperar un gran volumen de tránsito de mercancías y de personas. Se sabe que las ciudades musulmanas no poseían verdaderas plazas en el interior de su recinto amurallado, el lugar de reunión era en la mayoría de los casos sus mezquitas. Es por esta razón por lo que la Puerta del Sol pudo haber nacido como lugar de tránsito y acceso de una población.

Madrid es entendida como ciudad a partir de la Carta de Población del Vicus Sancti Martini, concedida por Alfonso VII en 1126. Dicha carta hace que la nueva población surja como dependiente administrativamente de un prior:

(…) populetis vicum Sancti Martini de Maidrit, secundum forum Burgi Sancti D(omi) nici vel Sancti Facundi (…) Archivo Histórico Nacional

Entre las zonas cercanas a la puerta solar se encontraba el arroyo del Arenal, que daría lugar posteriormente al arrabal de San Ginés con un núcleo de población. La otra zona se encontraba en la zona septentrional cercana al Postigo de San Martín (cerca de la actual Plaza del Callao) y estaría inicialmente muy desprovista de edificios. El arrabal de San Ginés se asentó en la orilla meridional del arroyo. Esta zona tendría una intensa actividad artesana y hostelera en forma de mesones, todo ello consecuencia inmediata de ser paso importante de acceso a la nueva ciudad. Es de suponer que una hilera discontinua de viviendas en 1420 fuera conformando el tramo de la calle Mayor. Todas esas calles tendrían una salida común de la ciudad en la puerta que el pueblo denominaba Puerta del Sol, la cual se encontraba en la entrada de la actual calle Preciados (Cava del Arrabal). La descripción que hacen los documentos de la época parece dar mayor relevancia a la Puerta de Guadalajara (ubicada en la actual calle Mayor) en detrimento de la incipiente "calle ancha" que será la Puerta del Sol. Para saber el tamaño de tal calle, algunos cronistas mencionan que la anchura de la puerta apenas superaba la de dos carros.[13] Otra puerta de la época medieval, relativamente cercana, era la denominada Puerta Cerrada (en la actualidad convertida en una plaza). Muchos de los historiadores de Madrid (como es el caso de López de Hoyos) mencionan a la Puerta del Sol, en la época medieval, como un "tránsito, camino y entrada de Madrid".

Existen referencias que aseguran que en el siglo XIV la embocadura de la puerta de la muralla estaba situada aproximadamente en medio de la entrada de la actual calle Preciados a la Puerta del Sol. A mediados del siglo XV la zona del centro de la ciudad empieza a crecer, y a causa de ello la zona del Postigo de San Martín empieza a repoblarse y expandirse hacia la zona cercana a la Puerta del Sol. El área, por su carácter llano y bien nivelado, resultaba muy idóneo para la reunión y como punto de partida de otros posibles caminos. En 1478 la Puerta del Sol es mencionada como una entidad urbanística y en 1481 se cita documentalmente, por primera vez, en la descripción de un pleito popular relativo a la demarcación de las jurisdicciones de las parroquias de San Ginés y San Martín, ambas áreas en disputa desde antaño. La parroquia de San Ginés había expandido su área hasta ocupar el arrabal del Arenal (hoy calle del Arenal) extendiendo su influencia hasta la actual calle Preciados. Esa expansión tocó amenazante la frontera de la parroquia de San Martín (ubicada más al norte, en un lugar cercano a la actual Plaza del Callao), dando lugar al pleito citado. De esta época datan también los escritos sobre las solicitudes realizadas por Juan de Madrid acerca de un solar ubicado en la Puerta del Sol (igualmente uno de los primeros documentos en mencionarla explícitamente como tal).[15] En 1498 se ordena pavimentar la "calle grande de la Puerta del Sol" (se refería a la calle Mayor), y en 1501 una disposición municipal dispone el "empiedre de la calle grande de la Puerta del Sol para la entrada de los príncipes". El espacio, debido a la concurrencia ciudadana, era dedicado a emitir los pregones oficiales a la ciudad.

Una de las teorías sobre el origen del nombre se remonta al año 1520 cuando los nobles de Castilla se reúnen en Madrid para defenderse de la sublevación contra el rey Carlos I (nacido en Flandes), rebelión que protagonizan en Madrid los comuneros Castillo y Zapata. En esta reunión deciden construir una fortificación con una puerta mirando hacia el este, lugar por donde sale el sol. Los comuneros extendían su rebelión por los diferentes territorios de Castilla contra el que denominaban "rey extranjero", y la población de Madrid se defendió de las rebeliones mediante la construcción de fortificaciones. Esta idea tan documentada y validada por unos autores, es puesta en duda por recientes investigaciones. Otra teoría acerca del origen del nombre menciona cómo un pintor anónimo hiciera una pintura o relieve de un sol en una de sus puertas, dando lugar con el transcurso de los años al nombre actual.